L'histoire d'un homme capable de prédire l'avenir et de changer le cours des événements. Il se retrouvera devant un choix cornélien : sauver le monde ou lui-même d'une mort certaine.

Dans les quartiers sud de Boston où la guerre contre le crime organisé bat son plein, Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), une jeune recrue de la police, se voit assigné pour mission d'infiltrer le syndicat de gangsters dirigé par Frank Costello (Jack Nicholson). Alors que Billy gagne rapidement la confiance de ce dernier, Colin Sullivan (Matt Damon), un jeune criminel hargneux qui a infiltré les rangs de la police pour le compte de ce même syndicat, gravit lui aussi rapidement les échelons au sein de l'Unité Spéciale d'Investigation. Au fil des jours, Billy et Colin sont de plus en plus consumés par cette double identité qu'ils vivent au quotidien en réunissant les informations des deux clans. Mais lorsque la police et le syndicat finissent par s'apercevoir qu'une taupe a infiltré leur rang, Billy et Colin se lancent dans une course contre la montre pour démasquer l'identité de l'autre afin de sauver leur peau…

À la cour suprême de l'Ohio, un juge est nommé à la tête de la lutte antidrogue. Cependant, celui-ci apprend que sa propre fille, Caroline, est toxicomane. Pendant ce temps à San Diego, Helena Ayala doit assurer l'avenir de l'enfant qu'elle porte en elle en écoulant à son tour le stock de poudre blanche...

Quelques jours avant son mariage avec Laura, Kyle décide d'enterrer sa vie de garcon avec quelques copains, lesquels organisent une virée à Las Vegas. Laura voit d'un mauvais oeil cette sorite, obsedée par un mariage qu'elle attend depuis toujours. La fête tourne au cauchemar quand Michael tue accidentellement une prostituée engagée pour animer la soirée. Entrainé par Boyd, le groupe d'amis décide de ne pas avertir la police et d'enterrer le cadavre dans le desert. C'est alors le début d'une spirale infernale.

En 1974, dans une école catholique, un groupe d'étudiants se fait surprendre avec une bande dessinée obscène représentant des nonnes et des prêtres en plein acte sexuel. Sévèrement punis, les garçons vont alors échafauder un plan pour se venger de la soeur Assumpta, la religieuse unijambiste à l'origine de la confiscation de la dite publication.

À  la suite d'un échec scolaire, un étudiant retourne dans sa ville natale et reçoit un accueil inespéré après avoir, par hasard, sauvé la vie de l'un des habitants. Cela lui donne l'idée de créer de faux sauvetages pour recevoir de nouvelles louanges.

Chaque été, un groupe d'orphelins vient passer les vacances dans un centre spécialisé. Pourtant, cette année a bien failli être la dernière. En effet, un entrepreneur immobilier s'est mis en tête de transformer ce joli camp de vacances en un luxueux complexe hôtelier. Mais c'est sans compter avec la petite bande de joyeux lurons qui, conduite par le désopilant Harry Haber, va mener la vie dure à cet industriel cupide, fiancé, au demeurant, à la fille du directeur.