En 1936, alors que l'Amérique ressent encore les effets de la Grande Dépression, Charles Howard, un vendeur de bicyclettes qui a fait fortune, achète un étalon hargneux, aigri et sauvage, laissé pour compte. Il le confie à un entraîneur quasi mutique et à un jockey borgne, une étoile déchue. Ce trio insolite va métamorphoser le tocard Seabiscuit en un fabuleux champion. Des centaines de milliers d'Américains vont suivre passionnément ses victoires. Les champs de courses sont envahis, la radio retransmet en direct les grands prix, les journaux en font leur une... Seabiscuit devient l'une des plus fascinantes icônes de l 'histoire américaine. Il n'est plus seulement un cheval de légende mais incarne également, au coeur de la tourmente économique, la revanche de tous ceux qui ne devaient pas gagner.

Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement "Pleasantville", série en noir et blanc datant des années 50. Jennifer, sa soeur jumelle, est tout l'opposé de David : elle vit au jour le jour en parfaite harmonie avec le monde moderne. Jusqu'à ce que, par un étrange phénomène, Jennifer et David se retrouvent parachutés à "Pleasantville". Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée des protagonistes.

L'avenir est radieux pour Charles Tuttle, avocat à succès: il a un beau bureau, la voiture de l'année et une fiancée de rêve. Qui plus est, la veille de son mariage, son ami Richard, un acteur au chômage, a organisé en son honneur une petite soirée pour enterrer sa vie de garçon. Mais le lendemain matin, Charles se rend compte que le plus important procès de sa carrière va débuter sans lui