L'histoire de Steven Russel, arnaqueur et marié, qui va se retrouver en prison au Texas où il va tomber amoureux de Phillip Morris. Steven va tenter de s'échapper quatre fois, en élaborant des plans les plus impossibles les uns que les autres dont un clin d'oeil raté à Monte-Cristo. Finalement Morris sera libéré mais Russel, à cause de ses multiples tentatives de fugue finira sa vie derrière les barreaux.