Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par sa dernière conquête, Sherry. Il se résigne une fois de plus à vivre seul. Mais l'arrivée d'une mystérieuse lettre anonyme le contraint à revenir sur son passé. Une de ses anciennes amantes l'informe qu'il a un fils de dix-neuf ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Le meilleur ami de Don, Winston, père de famille et détective amateur, le pousse à enquêter sur ce « mystère ». Don s'embarque alors dans un périple à la recherche d'indices, retrouvant quatre de ses anciennes amours. Ses visites surprises à ces femmes uniques le confrontent à son passé et, du même coup, à son présent.